Statt den iCan Pro, würde ich lieber zum Beyer A2 greifen. Der ist günstiger. Auch der Oppo HA-1 dürfte keine schlechte Wahl sein, da ist dann auch ein DAC dabei.
Der iCan Pro würde nur Sinn ergeben, wenn man Röhre haben möchte und/oder einen leistungshungrigen Elektrostaten dran anschließen will.
Bei KHVs (oder DAC/KHV Kombis) dieser Preisklasse, würde ich mich nach Kopfhörers ab ~1000€ aufwärts umsehen. Also zB: Beyer T1, Senni HD 800, usw. Der Kopfhörer muss nicht teurer sein als die Zuspieler, verhält sich nicht wie bei Lautsprechern.
Am A1 zB. klingt ein DT770 auch um einiges besser als zB. an einem FiiO E09k oder E10k. Man kann schon mit "günstigen" Kopfhörern Unterschiede hören. Die Sache ist halt, das A1 mehr kann als ein DT770 oder DT880 darzustellen vermag, und wenn man sich sowas zulegt möchte man auch davon was haben. Und ist ja auch so, wer sich da einen KHV für 2k holt, der hat auch einen gewissen Anspruch.
Für den genannten Preisbereich, kann man beim O2/ODAC (250€) beginnen und irgendwo beim A20 + DAC (500€+250€) preislich aufhören. Also 250€ - 750€ wäre da so der passende Preisrahmen, aus meiner Sicht der Dinge.