Natürlich kannst du deinen Internet Traffic (Dst. Port 80, 443) über ssh tunneln. Es gibt im Netz schöne Anleitungen dafür.
Wg. dem Squid, der Antwortet doch nur auf http,https...., du verbindest dich aber via Port 22 (wenn es Standard SSH Port ist) zu einem anderen Host. Da wird kein Squid drauf antworten, außer die Firewall lässt nur ausgehende Verbindungen vom Squid Host zu.