Jo wie "gandorf" schon sagte, die Studentversions dürfen nicht komerziell eingesezt werden. Sind zwar vollständige Versionen, aber eben nur als Lehrmittel anzusehen.
Und ja, du kannst beides, also 2005 und 2008, parallel installieren. Selbst beide MSDN Librarys gehen parallel. Aber nötig ist...